Luciano Caldari studia a Bologna al Liceo Artistico, iniziando poi la sua attività in ambito cesenate a contatto con i coetanei Alberto Sughi e Giovanni Cappelli, e aderendo al movimento neorealista. Affronta specialmente tematiche d’impegno sociale, come il lavoro bracciantile e contadino e quello della marineria. Agli inizi degli anni ‘50 soggiorna per breve tempo a Roma, prima di entrare in contatto con Milano, dove esordisce nel 1951 con una personale alla Galleria Bergamini. Nel 1956 è presente con opere grafiche alla Biennale di Venezia.
Durante il periodo milanese e dopo il ritorno a Cesena, la sua attenzione si sposta alla condizione di alienazione dell’uomo nella società del suo tempo. Dagli anni ’60 inizia a frequentare Cesenatico, dove ottiene importanti commissioni per opere in spazi pubblici, come la grande tela con la veduta del porto canale per la sala consiliare del nuovo Municipio, e quella analoga realizzata per l’atrio dell’Ospedale “G. Marconi”. Collabora anche con l’Azienda di Soggiorno, che gli affida la direzione artistica della nuova Galleria “Il Bragozzo”, e lo coinvolge per la decorazione del mai realizzato acquario dei delfini, di cui resta il bozzetto ispirato a Paul Klee.
Ottiene la cattedra di decorazione all’Accademia di Belle Arti di Ravenna, dove nel 1972 presenta sue opere al “Morgan’s Paint”. Nel 1974 Cesena gli dedica una grande mostra antologica curata da Mario De Micheli. Nell’ultimo periodo vive ed opera appartato nella sua casa-studio sulla collina cesenate, partecipando con alcuni suoi dipinti alla grande mostra Pittura in Romagna, allestita al Palazzo del Ridotto di Cesena nel 2001.