Uno dei nuclei principali della collezione comunale d’arte comprende le opere provenienti dalle cinque edizioni del “Primo concorso nazionale di Pittura intitolato al Porto Canale Leonardesco di Cesenatico”, ideato dai due scrittori Dante Arfelli e Gino Montesanto e organizzato dall’Azienda di Soggiorno tra 1952 e 1956. La giuria era composta da artisti, critici e giornalisti allora molto noti, come Luciano Budigna, Marco Valsecchi, Giuseppe Raimondi, Umbro Apollonio, Luigi Carluccio, Francesco Arcangeli.
Ebbero speciale risalto a livello nazionale soprattutto le edizioni tra 1954 e 1956, che coinvolsero alcuni giovani pittori italiani destinati poi a diventare celebri, come Pompilio Mandelli, Vasco Bendini, Giuseppe De Gregorio, Riccardo Licata, Piero Ruggeri, Sergio Saroni, Carmelo Zotti, Giacomo Soffiantino. Tra i giovani pittori romagnoli, il quasi esordiente cesenate Osvaldo Piraccini vinse l’ultima edizione del premio nel 1956.
Le mostre del Premio Cesenatico erano nel Palazzo del Turismo, dove poi venne creata la galleria d’arte permanente denominata “Il Bragozzo”, che inaugurò la sua attività nel 1960.